$AlexLat$

 Коричневый порошок, выпадающий при разбавлении водой раствора соли свинца, применили для восстановления замещенных кетонов сложного строения в сответствующие спирты.
Реакция проходила следующим образом: кетон (1) превратили стандартными методами в гидразон; коричневый порошок энергично взболтали с водой, и туда прикапали полученный гидразон. Произошла бурная реакция, в результате которой органический слой содержал спирт (2) – с выходом 30–80%, причем, чем больше объем заместителей вокруг карбонильной группы, тем выше выход спирта. Альтернативный продукт (3) представляет собой соединение, содержащее азот, примерно удвоенной молярной массы исходного кетона. Если делать наоборот – водную суспензию порошка добавлять в гидразон кетона, то образуется только продукт (3).
Анализ коричневого порошка показал, что это соединение
– содержит свинец,
– чернеет, а затем краснеет при прокаливании до 400° С
– раствор исходной соли свинца получается при кипячении этого красного порошка в концентрированной ("ледяной”) уксусной кислоте,
– чернеет при длительном хранении в закрытой банке (и после этого практически не оказывает действия на гидразон, при длительном воздействии получается (3)).
Предложите и обоснуйте схему описанных превращений

• 1
• 2
• 3
• 4
• 5