$AlexLat$

Кетон (I) C₆H₁₂O при действии различных восстановителей превращается в спирт (II) C₆H₁₄O. Спирт (II) при нагревании с водным раствором серной кислоты дает углеводород (III) C₆H₁2, причем в молекуле (III) все атомы водорода эквивалентны. При пропускании паров (II) с небольшой примесью аммиака над нагретым оксидом алюминия получается единственный углеводород (IV) C₆H₁₂. Вещество (III) на холоду присоединяет одну молекулу брома с образованием вещества (V) C₆H₁₀Br₂. Вещество (V) при нагревании: до 100°С с ацетатом калия в уксусной кислоте дает углеводород (VI) C₆H₁₀. Вещество (VI) присоединяет одну молекулу брома на холоду с образованием трех изомеров вещества (VII) C₆H₁₀Br₂, не учитывая оптических.
Вещество (IV) также присоединяет на холоду одну молекулу брома с образованием дибромида (VIII) C₆H₁₂Br₂, который при нагревании с твердым КОН в присутствии следов этанола сначала до 150 °С, а затем до 230°С дает углеводород (IX) C₆H_10. Углеводород (IX) при нагревании с мелкораздробленным натрием в эфире образует производное C₆H₉Na, а при нагревании с разбавленным водным раствором серной кислоты в присутствии каталитических количеств сульфата ртути (II) превращается в исходный кетон (I).
а) Приведите структурные формулы веществ (I)-(IX) и их названия, отвечающие современным правилам химической номенклатуры.
б) С помощью каких реагентов и в каких условиях обычно проводят превращение вещества (I) в вещество (II)?.
в) Может ли вещество (II) иметь оптические изомеры? Какой продукт образуется при при осуществлении предложенной Вами схемы превращения (I) в (II)?
г) Предложите механизм превращения (II) под действием серной кислоты в (Ш). Объясните превращение (II) в (IV) на оксиде алюминия. Зачем в этой реакции необходимо присутствие аммиака?
д) Почему превращение (V) в (VI) протекает в мягких условиях, а превращение (VIII) в (IX) требует жестких условий и отчетливо протекает в две стадии? Зачем в последнем случае необходимо присутствие следов этанола?
е) Объясните причины образования трех изомеров при реакции (VI) с одной молекулой брома

• 1
• 2
• 3
• 4
• 5