$AlexLat$

Можно допустить, что существует или промежуточно образуется неустойчивое органическое вещество состава C₆H₆O (I), которое должно гидрироваться при комнатной температуре (реакция 1) с образованием C₆H₁₂O (II), а при действии разбавленного раствора перманганата калия будет образовывать (р. 2) соединение C6H10O5 (III), реагирующее с гидроксидом меди II в присутствии щелочей (р. 3) и присоединяющее водород (р. 4) с образованием C₆H₁₂O₅ (IV). Соединения II, III и IV реагируют с уксусным ангидридом (р. 5,6,7), образуя соответственно вещества C₈H1₄O₂ (V), С1₄Н₁₈О₉ (VI), С1₆Н₂₂О₁₀ (VII). При действии на соединение II окислителей в мягких условиях (р. 8) образуется C₆H₁₀O (VIII), а в более жестких условиях (р. 9) C₆H₁₀O₄ (IX), обладающее кислым характером (р. 10) и не обесцвечивающее бромную воду. При нагревании продукта нейтрализации IX с большим избытком щелочи образуется н-бутан (p. 11). При пропускании паров II над нагретым платиновым катализатором (р. 12) образуется соединение C₆H₆O (X) которое реагирует (р. 13) с раствором едкого натра, не присоединяет водород при комнатной температуре в присутствии катализатора, но обесцвечивает бромную воду с образованием белого осадка (р. 14). Соединение X не реагирует с уксусной кислотой, а продукт реакции X с едким натром при действии уксусного ангидрида (р. 15) даёт C₈H8O₂ (XI). Установите строение соединений I–XI и напишите их реакции 1–I5.

• 1
• 2
• 3
• 4
• 5