Главная » Файлы » Химия » Задачи-головоломки

Кетон (I) C6H12O при действии различных
06.11.2013, 02:17
Кетон (I) C6H12при действии различных восстановителей превращается в спирт (II) C6H14O. Спирт (II) при нагревании с водным раствором серной кислоты дает углеводород (III) C6H12, причем в молекуле (III) все атомы водорода эквивалентны. При пропускании паров (II) с небольшой примесью аммиака над нагретым оксидом алюминия получается единственный углеводород (IV) C6H12. Вещество (III) на холоду присоединяет одну молекулу брома с образованием вещества (V) C6H10Br2. Вещество (V) при нагревании: до 100°С с ацетатом калия в уксусной кислоте дает углеводород (VI) C6H10. Вещество (VI) присоединяет одну молекулу брома на холоду с образованием трех изомеров вещества (VII) C6H10Br2, не учитывая оптических.
Вещество (IV) также присоединяет на холоду одну молекулу брома с образованием дибромида (VIII) C6H12Br2, который при нагревании с твердым КОН в присутствии следов этанола сначала до 150 °С, а затем до 230°С дает углеводород (IX) C6H10. Углеводород (IX) при нагревании с мелкораздробленным натрием в эфире образует производное C6H9Na, а при нагревании с разбавленным водным раствором серной кислоты в присутствии каталитических количеств сульфата ртути (II) превращается в исходный кетон (I).
а) Приведите структурные формулы веществ (I)-(IX) и их названия, отвечающие современным правилам химической номенклатуры.
б) С помощью каких реагентов и в каких условиях обычно проводят превращение вещества (I) в вещество (II)?.
в) Может ли вещество (II) иметь оптические изомеры? Какой продукт образуется при при осуществлении предложенной Вами схемы превращения (I) в (II)?
г) Предложите механизм превращения (II) под действием серной кислоты в (Ш). Объясните превращение (II) в (IV) на оксиде алюминия. Зачем в этой реакции необходимо присутствие аммиака?
д) Почему превращение (V) в (VI) протекает в мягких условиях, а превращение (VIII) в (IX) требует жестких условий и отчетливо протекает в две стадии? Зачем в последнем случае необходимо присутствие следов этанола?
е) Объясните причины образования трех изомеров при реакции (VI) с одной молекулой брома 


Категория: Задачи-головоломки | Добавил: alexlat
Просмотров: 456 | Загрузок: 0 | Рейтинг: 0.0/0
Всего комментариев: 0
Добавлять комментарии могут только зарегистрированные пользователи.
[ Регистрация | Вход ]